Jack Giamoro (Ben Affleck), el mejor cazatalentos de Los Ángeles, parece tenerlo todo: una carrera de éxito, dinero y una hermosa mujer (Rebecca Romijn). Pero se siente vacío y decide asistir a las clases de creación literaria del pomposo y temperamental señor Primkin (John Cleese). Empieza entonces a escribir un diario para analizar sus sentimientos y replantearse su vida. Cuando descubre que su mujer lo está traicionando con su cliente más importante, el guionista de teleseries Phil Balow (Adam Goldberg), su vida empieza a tambalearse. Pero las cosas se tuercen aún más cuando una ambiciosa periodista (Bai Ling) le roba a Jack su diario, que contiene secretos que podrían acabar con su vida personal y profesional. Jack intentará recuperarlo y, al hacerlo, acaba aprendiendo mucho sobre sí mismo.