Henry Lesser ingresa como carcelero en Leavenworth, una de las prisiones más duras del país. Allí conoce a Carl Panzram (James Woods), un peligroso asesino con el que entabla una particular relación que pondrá en cuestión sus principios y su fe en el sistema penintenciario. Carl quiere escribir su autobiografía y Henry, incumpliendo las normas, le facilita lápiz y papel con la esperanza de que la experiencia le redima. En el manuscrito, Carl relata su terrible carrera criminal, mostrándose como un hombre dominado por el resentimiento, el odio y la violencia.