En el verano de 1988, tras licenciarse en la Universidad, tres amigos están a punto de asistir a una fiesta desenfrenada. Uno de ellos, Matt Franklin (Topher Grace) debería trabajar para la compañía Fortune 500, pero, inexplicablemente para su familia y sus amigos, trabaja a tiempo parcial en una tienda de vídeos de una galería comercial. Quizá lo haga para estar cerca de Tori Frederking (Teresa Palmer), su amor platónico del instituto. Cuando ella lo invita a una fiesta, Matt, que cree que por fin ha llegado su oportunidad, acude con su hermana gemela (Anna Faris) y su mejor amigo (Dan Fogler).