Ben Singer (Matthew Broderick) es un cantante folk fracasado, un porrero compulsivo, un padre de fin de semana, un tipo que solo disfruta jugando al ajedrez con su compañero de piso Ibu (Michael K. Williams); pero, sobre todo, es un hombre muy pesimista, lo que queda de manifiesto cuando Ibu se pone muy enfermo. Menos mal que la hermana de Ibu (Sanaa Lathan) se muda al piso y, además de enseñarle qué es el amor, le hace comprender que su pesimismo no es más que una perspectiva vital errónea.