Cuba, 1958. Dictadura del general Batista. Jack Weil (Robert Redford), un tahúr profesional, se encuentra en La Habana con la intención de jugar la partida de póker de su vida. Vive completamente al margen de la política, pero en seguida se da cuenta de que la ciudad es un auténtico nido de espías, policía secreta y revolucionarios castristas. En vísperas de la revolución de 1959, su placentera y despreocupada vida experimenta un cambio radical al dejarse seducir por Roberta (Lena Olin), pues tanto ella como su marido (Raúl Juliá) son castristas y representan lo que Weil ha intentado esquivar durante toda su vida.