Gray (Heather Graham) y su hermano Sam (Tom Cavanagh) están muy unidos: comparten apartamento en el centro de Nueva York, y a los dos les gusta bailar, ver pelis clásicas y salir a correr por Central Park. Sus gustos son tan similares que se enamoran de la misma mujer: Charlie (Bridget Moynahan), una chica guapa, inteligente y encantadora. Pero a Gray este sentimiento, que la llena de confusión, la obligará a plantearse quién es y qué es lo que realmente quiere.