Daphne Wilder (Diane Keaton) es una madre protectora que ha criado sola a sus tres hijas: la estable Maggie (Lauren Graham), la sexy e irreverente Mae (Piper Perabo) y la insegura y adorable Milly (Mandy Moore). Una vez casadas sus dos hijas mayores, la madre se propone ayudar a su hija Milli, que es la menor, a encontrar al hombre perfecto. Para ello pondrá un anuncio en internet buscando candidatos sin que su hija lo sepa.