A lo largo de dos años, How We Get Free sigue a Elisabeth Epps en su lucha por abolir la fianza en metálico en Colorado y poner fin a la criminalización de la pobreza. Epps es la fundadora del Colorado Freedom Fund, uno de los más de 100 fondos comunitarios para fianzas que existen en todo el país y que se pusieron en marcha para ayudar a las personas encarceladas que no pueden pagar su fianza antes del juicio. Para Epps, este trabajo es personal: ella misma pasó un tiempo en la cárcel, siendo testigo de las condiciones que está tan desesperada por cambiar. La película comienza en el otoño de 2020, mientras recorre Denver con miles de cheques de caja en la mano, pagando fianzas (o, como dice Epps, "rescates") y discutiendo con el sheriff local sobre el futuro de la policía. Pero tras años de activismo de base, y tras el ajuste de cuentas racial de 2020, Epps se enfrenta a un nuevo reto: las llamadas de su comunidad para que se presente como candidata a diputada estatal.